Wie ich bereits in den Kommentaren zur Frage sagte, denke ich, dass dies stark kulturell bedingt ist, aber lassen Sie uns einen Versuch im Dunkeln wagen:

In meiner Kultur (ich bin Franzose) und der vieler Menschen, die im Kommentarabschnitt ausgesagt haben, würde eine solche Wette bereits als Flirt angesehen , so dass es nicht unangenehm wäre, darum zu bitten, sich etwas Zeit zu nehmen, um sie besser kennenzulernen. Mit einer solchen Hypothese könnte es so laufen:

Hey X, ich habe darüber nachgedacht, was ich mir als Belohnung aussuchen könnte, und es würde mich wirklich freuen, noch etwas mehr Zeit miteinander zu verbringen. Ich denke, Sie sind ein interessanter Mensch, und ich würde Sie gerne besser kennenlernen.

Ich denke, dies ist ein ziemlich neutraler und doch ehrlicher Satz, aber bitte bedenken Sie den kulturellen Hintergrund : Ich glaube, dass die Menschen in den USA nicht davor zurückschrecken, ihre Gefühle schon vor dem ersten Date auszudrücken, während es in meinem Land eher ein “Fang die Maus” Spiel ist: Ich werde Ihnen erst dann sagen, dass ich Sie mag, wenn ich das Gefühl habe, dass Sie mich auch mögen, und umgekehrt.

Es ist so gut wie unmöglich, die Motive eines anderen zu kommentieren, vor allem, wenn er nicht hier ist, um seine Position zu klären. Alles, was wir kommentieren können, ist Ihre Vorgehensweise.

Aber sehen wir uns das an. Sie hat bereitwillig eine Wette mit Ihnen abgeschlossen. Sie war die Richterin darüber, ob Sie gewonnen oder verloren haben, und das ist rein subjektiv. Sie dürfen den Preis wählen. Wie einfach wäre es für sie gewesen, zu sagen “Sie verlieren”?

Etwas, das ich im Laufe der Jahre gelernt habe, ist, dass wir als Männer den Frauen nicht oft genug sagen, was wir wollen. Sie fragen sich, warum wir nicht [x] tun, und wir fragen uns, warum wir kein klares Signal bekommen, damit wir [x] tun können. Die Lösung ist, dass wir uns auf eine Art und Weise zeigen, die unsere Absichten bekannt macht, und dass wir es versuchen.

Was wollen Sie? Es scheint, dass die Antwort “ein paar Stunden mit ihr zu verbringen und die Stadt zu besichtigen” lautet. Dann sagen Sie es ihr! “Was ich mir mehr als alles andere wünsche, ist das Vergnügen Ihrer Gesellschaft für ein paar Stunden, während wir die Stadt besichtigen. Machen Sie ihr klar, dass es um ihr geht und dass Sie gerne Zeit mit ihr verbringen. Wenn man bedenkt, dass Sie bereits Zeit miteinander verbringen, kann ich nicht erkennen, dass sie dies als übertrieben empfinden würde. Aber ich bin kein Gedankenleser, also ist es unmöglich zu sagen, dass sie ja sagen würde.

Ich würde Folgendes sagen: Sie ist 36. Sie ist an einem Punkt in ihrem Leben angelangt, an dem ihr klar geworden ist, dass es an ihr liegt, das zu bekommen, was sie will. Sie hat höchstwahrscheinlich schon Dates hinter sich. Sie will höchstwahrscheinlich keine Spiele spielen und mag die Zögerlichkeit nicht, Spiele als Teil von Dates zu erraten. Der einzige Weg, wie Sie wissen können, ob sie das nicht mag, ist jedoch, dass Sie sie fragen. Also tun Sie das! Oder verbringen Sie den Rest Ihres Lebens damit, sich zu fragen: "Was wäre passiert, wenn…”

Sie hat mit mir gewettet, dass ich ihr kein zufriedenstellendes Abendessen kochen kann.

Bei der Wette geht es nicht um etwas, das Sie beweisen können, es ist nicht ein 1 + 1 = 2. Sie ist subjektiv. Daher “voreingenommen”, um es gelinde auszudrücken und trotzdem höflich zu bleiben. Auf diese Weise kann sie wählen, ob sie Sie gewinnen lässt… oder nicht!

Und indem sie das tut, gibt sie Ihnen einen ersten Hinweis. Dann folgt dieser:

Weil ich gewonnen habe, sagte sie, dass ich mir eine Belohnung aussuchen darf.

War die Belohnung geplant? Nein. Noch ein Hinweis. Wenn Sie mit Freunden/Familie/Kollegen wetten, wählen Sie normalerweise, je nachdem, wie viel Spaß Sie haben wollen, eine Belohnung auf der Ernst-zu-sieg-Wette. Aber es ist bekannt und vereinbart davor.

Hier, IMO, öffnet sie eine Tür und will sehen, wie Sie hineingehen werden. Je nachdem, welche Belohnung Sie wählen werden, wird sie sehen, wie ernsthaft Sie sein können. Werden Sie freundlich sein? Lustig? Albern? Romantisch? Selber?

Nun, sie will wissen, wer Sie wirklich sind und wie weit Sie gehen können.

Mein bester Rat ist, ihr zu geben, was sie will: Sei du selbst, lass sie wissen, wer du bist, sei ehrlich. Wollen Sie Ihre Zeit auf freundliche Art und Weise verbringen? Tun Sie das einfach.

Was mir wichtig erscheint, ist die Art und Weise, wie Sie die Belohnung anbieten/nehmen:

He, Alice, da Sie die Wette verloren haben, müssen Sie das Schlimmste überhaupt tun! (verblüfft…) Ja! Verbringen Sie ein paar Stunden mit mir [im Park spazieren gehen und einen Kaffee trinken / dieses Museum besuchen / you-name-it]. Vielleicht mit Humor? :)

Beobachten Sie ihr Gesicht / lächeln Sie (hoffentlich…) und Sie werden mehr wissen. Aber fürchten Sie sich nicht vor der Antwort.

Fordern Sie sie heraus.

Sie hat Sie herausgefordert und damit ihr Interesse an Ihnen gezeigt (sie hätte einfach nein sagen können; dies ist eine anspruchsvollere Art, ja zu sagen). **

Sie könnten Pläne machen, etwas zu tun, in dem Sie gut sind, und sie herausfordern, mitzuhalten. Oder wenn Sie lieber in den Park gehen, fordern Sie sie zu einem lustigen Picknick heraus.

Vor ein paar Tagen hat sie mit mir gewettet, dass ich ihr kein zufriedenstellendes Abendessen kochen könnte.

Sie hat diese Wette nicht aus rein akademischem Interesse an Ihren kulinarischen Fähigkeiten gemacht. Sie erwartet auch nicht, dass Sie etwas Materielles wie Restaurantcoupons als Belohnung auswählen. Sie ist bereits interessiert, sonst hätte sie kein privates Abendessen mit Ihnen gehabt. Wahrscheinlich erwartet sie, dass Sie als ‘Belohnung’ um ein gemeinsames Datum für die Zukunft bitten.

Ich vermute auch, dass Englisch nicht Ihre Muttersprache ist, und ich vermute, dass sie sich nicht als ‘besiegt’ bezeichnet hat. Sie bezwingen einen mächtigen Feind. Eine Frau ist kein zu bezwingender Feind.

Ich gehe davon aus, dass dies im Kontext der westlichen Kultur geschieht. Ich denke, Sie sollten nicht nur nach ihrer Begleitung fragen. Sie haben etwas Zeit und Ihre Kochkünste investiert. Deshalb können Sie nach etwas Ähnlichem fragen. Lassen Sie sie zum Beispiel ein Picknick vorbereiten, natürlich sollten Sie um etwas bitten, das dazu führt, dass sie Zeit mit Ihnen verbringt. Der Grund, warum ich das vorschlage, ist, dass Menschen eher dazu neigen, an etwas festzuhalten, wenn sie bereits etwas investiert haben (Zeit, Geld…). Dieses Verhalten nennt man versunkene Kostenverzerrung. Wenn Sie nur nach ihrer Zeit fragen, wird sie denken, dass die Zeit, die sie mit Ihnen verbringt, eine Belohnung für Sie ist. Jedes Mal, wenn sie Zeit mit Ihnen verbringt, wird sie Sie also belohnen, und deshalb müssen Sie sich ihre Zeit verdienen.

Ich bin beeindruckt von Ihren guten Absichten.

Ihre Dame wird Ihnen die Zeichen geben, damit Sie sich ihr nähern. Wenn sie Sie anlächelt, ist das ein sehr gutes Zeichen. Wenn sie offen ist, mit Ihnen zu sprechen, und Ihnen den Eindruck vermittelt, dass sie Ihre Gesellschaft genießt, dann sind Sie schon in-it-to-win-it.

Sie erwecken schon nicht den Eindruck, dass Sie Frauen für ein Stück Fleisch halten, das zeigt schon eine Menge Charakter Ihrerseits. Bauen Sie darauf auf. Sagen Sie Ihrer Freundin, wie sehr Sie ihre Gesellschaft genießen und wie sehr Sie sie gerne wieder genießen würden.

Sie brauchen keine übertriebenen Schmeicheleien, eine ehrliche Wertschätzung der Zeit, die Sie zusammen verbringen, reicht aus, damit sie Ihre Absichten aufgreift.